Григорій Сковорода походив із роду малоземельних козаків. Кажуть, змалку він справляв враження самозаглибленої дитини. Навчався в дяківській школі. Читання, музику, співи та гру на флейті любив більше, ніж повсякденні справи. Мабуть, тому й опинився в Києво-Могилянській академії, де опановував мови (слов’янську, книжну українську, польську, латину, греку, єврейську, німецьку), а також граматику, поетику, риторику, філософію, богослов’я. Із такими, як і сам, спочував бурсацьку нужду, слідував строгим академічним правилам. Учащав до хору, хоча неодноразово співав із товаришами на вулицях, щоб заробити на харч. Не довчився, натомість після відбору увійшов до складу придворних півчих імператриці Єлізавєти. Як альтист капели брав безпосередню участь у монарших відправах, урочистостях, карнавалах, оперних виставах Петербурга й Москви, проте так і не вподобав того краю. Згодом навчався далі, однак повторно вирушив у експедицію із закупівлі угорського вина в Токай у несподіваній ролі дячка. Про його закордонні мандрівки відомо вкрай мало. Згадують Австрію, Німеччину, Італію. Можна хіба гадати, де він точно був і що саме робив. Після повернення раз у раз поновлював навчання в академії, яку, попри неабияку успішність, так і не закінчив.
Жадання статку ніколи не перебувало на його порядку денному. Робота з’являлася спорадично й бувала недовгою. Запрошення викладати поетику в Переяславському колегіумі невдовзі обернулося відставкою: керівництво злякалося незвичних методів навчання, а вимога їх змінити видавалася йому дурисвітством. Затим почав навчати сина вельможного Степана Томари в селі Каврай, але після недоладної відповіді назвав вихованця «свинячою головою», за що був миттєво відставлений, хоча потім і знову прийнятий.
Читайте також: Інтелектуальна провокація
Пропозицію читати лекції в Троїце-Сергієвій лаврі відхилив сам, адже негоден був прийняти постриг. Учителювання в Харківському колегіумі теж не склалося, бо й далі цурався духовної кар’єри та поволі зажив слави дивака. Замість схвально поставитися до поради києво-лаврських ченців долучитися до обителі, лиш ошелешив їх, охрестивши неотесами в Божому храмі. Врешті, зрезиґнував з усякої служби, позаяк і життя, і працю розглядав як покликання.
Якось він побачив предивний сон. Ніби невидима сила показує йому видива світу з людськими розкошуваннями, забавами, принадами, пристрастями. У якомусь храмі літургію править захланне духовенство, а поряд ненажери серед смороду й гидоти разом із убитими тваринами споживають людське м’ясо. Сковорода розцінив це як знак і постановив стати безтурботним самітником, який прагне розважливого й благочестивого буття. Проста вегетаріанська їжа, скромне вбрання, нетривалий сон, постійні мандри, боротьба з бісом нудьги, уникання жінок, схильність до повчань, вимогливе ставлення до себе й інших, запальний характер, набожність без марновірства й відвідування церкви, без дотримання постів, обрядовості, сповіді, таїнств (перед смертю не захотів навіть причаститися), пошук урівноваженості — такий аскетизм світської особи, яка нагадувала гонорового химерника, викликав пересторогу. У його біографії досі чимало легенд і вигадок.
Він не став фанатичним схимником або пустельником, проте таки виявляв непомітні лакуни серед звабливого світу, випереджаючи часи виразників контркультури. Добре, коли нагодиться ще й прихисток у приятелів і близьких знайомих. Усамітнення в лісах або поруч із водотоками, на пасіках і хижах спонукали до багатьох речей: каліграфічного писання філософських творів, байок і поезій про самопізнання, ніскільки не переймаючись, щоб згодом їх десь надрукувати, прочитання і тлумачення фрагментів Святого Письма, перекладів улюблених античних авторів, ніжне й змістовне листування з друзями, куріння запашного тютюну з люльки, а в підсумку — звільнення від себелюбства й упокорення забаганок.
Читайте також: Ідеологія: любити, ненавидіти чи розуміти?
Позиція Сковороди за багатьма параметрами контрастує з тодішніми тенденціями. Ніскільки не бажаючи бути кліриком, він створив нелегке для розуміння містичне несистематизоване вчення, засноване на інтерпретації християнської думки, зокрема емблематиці й алегорії біблійних образів, а зрештою — символічному мисленні та письмі. Водночас йому не був до вподоби розхожий антиклерикальний просвітницький дух, а надто ідея рівності, мовляв достатньо всім прищепити принципи розумності, як невдовзі досягнеш щастя. Тож розсудливе раціо виявилося нетотожним софійному логосу. Європейський раціоналізм розходився з його зацікавленням греко-римською традицією та спадщиною святих отців. На перший погляд, Сковорода має вигляд ретрограда. Та попри позірну архаїку, він і досі залишається тонким мислителем персоналістичого спрямування, бо покладає самостановлення в основу людського існування, а заразом і призначення відкриватися світові, але не ловитися в його пастки.