Найбільших втрат сили АТО зазнали в ніч на 14 червня. Тоді в аеропорту Луганська терористи обстріляли із зенітної установки та крупнокаліберного кулемета військово-транспортний літак Іл-76, на борту якого перебували 9 членів екіпажу з Мелітопольської авіаційної транспортної бригади і 40 десантників з 25-ї окремої Дніпропетровської повітряно-десантної бригади. Усі загинули.
Військова прокуратура кваліфікувала трагедію як теракт, а 15 червня було оголошено жалобу за загиблими у Луганську військовослужбовцями. Випадок шокував світову спільноту.
Відповідальність за теракт взяла на себе терористична організація «ЛНР» – про це заявив лідер бойовиків Валерій Болотов.
Також з’явилася інформація про те, що причиною трагедії могла стати зрада диспетчерів, витік інформації або службове недбальство керівників АТО.
18 червня Головне управління з нагляду за додержанням законів у воєнній сфері розпочало кримінальне провадження щодо посадовців Збройних сил та Оперативного штабу управління антитерористичною операцією АTЦ при СБУ, з вини яких загинули 49 військовослужбовців.
Ще оде жорстоке зіткнення відбулося між військовими АТО та терористами 22 травня поблизу селища Волноваха на Донеччині. Тоді бойовики напали на блокпост військовослужбовців.
В результаті загинули 17 українських військових 51-ї механізованої бригади з міста Володимира-Волинського. Понад 30 людей отримали поранення. На території Волинської області 23 та 24 травня були оголошені Днями жалоби за загиблими у сутичці з сепаратистами військовослужбовцями. Бойовик Ігорь Бєзлєр на прізвисько "Бєс" заявив, що блокпост українських силовиків під Волновахою 22 травня вранці знищили він і його люди.
26 травня у Міноборони заявили про вивід бригади, зокрема 3-го батальйону, який найбільше постраждав під Волновахою, із Донбасу. Вже 10 червня стало відомо, що військовослужбовці повернулись на передову.
У ніч на 18 червня відбулося жорстке протистояння з бойовиками поблизу селища Щастя на Луганщині. У бою загинули щонайменше 10 людей, 8 з них чернівчани – таку інформацію надав міський голова Чернівців Олексій Каспрук. 19 червня мешканці Чернівців вшанували пам’ять загиблих хвилиною мовчання.
Офіційного повідомлення про кількість загиблих під Щастям силовиків немає. Джерела у Міноборони повідомили про загибель 15 силовиків: 11 військовослужбовців зі 128-ї гірсько-піхотної бригади (Мукачево) і 80-го аеромобільного полку (Львів) та 4 військовослужбовців 24-го батальону територіальної оборони. За цими ж даними, 9 силовиків отримали поранення, доля 13 військових невідома.
29 травня під Слов’янськом терористи збили український гелікоптер, який перевозив військових для ротації. За повідомленням Нацгвардії, загинули 13 українських солдатів: 6 військовослужбовців Нацгвардії, 6 «беркутівців» та начальник управління бойової та спеціальної підготовки Національної гвардії України генерал-майор Сергій Кульчицький. Після обстрілу вижив пілот гелікоптера. Згодом у Нацгвардії повідомили про знищення терористів, які збили цей гелікоптер.
13 травня під Краматорськом внаслідок атаки терористів загинули 7 військовослужбовців Збройних Сил України. Близько 30 терористів із засідки обстріляли колону українських силовиків. Бойовики атакували українських десантників із гранатометів, вели щільний прицільний вогонь з стрілецької зброї. Військовослужбовці прийняли бій, однак терористи використали важку зброю.
Загалом внаслідок тривалої сутички загинуло шість військовослужбовців Збройних Сил України, вісім отримали поранення різного ступеня важкості, один – важкі поранення.
Усіх поранених та загиблих було евакуйовано, однак тяжкопоранений десантник помер під час транспортування до медзакладу у вертольоті.