Саме тоді чимало журналістів у республіці стали борцями за свободу. Вони використовували свої професійні канали для просування прогресивних ідей. Цікаво, що реформи й вимоги стосовно розширення прав Естонії першими підтримали мас-медіа, які спеціалізувалися на темах культури. Наприкінці 1980-х років щоденні газети ще контролювала Комуністична партія Естонії, а от над культурницькими журналами, як і над тижневиками, нагляд був не такий пильний, тож вони користалися з можливості відкрито висловити свої погляди на історію, естонську мову й духовність, а також проблеми імміграції.
Визначальною подією стало заснування 1986 року культурного щомісячника Vikerkaar («Веселка»), який публікувався естонською та російською. Від самого початку цей часопис друкував статті про білі плями в національній історії, наприклад про «добровільний вступ» країни до Радянського Союзу в 1940 році, масові депортації 1941-го й 1949-го, боротьбу «лісових братів» після Другої світової війни та пригноблення естонської культури радянською владою (спалення книжок тощо). 1987 року стався «вибух»: на піку так званої Фосфоритної війни відомий мультиплікатор і режисер Прійт Пярн опублікував у тижневику Sirp ja Vasar («Серп і молот») карикатуру із зображенням естонця, що кидає лайно. «Фішка» була в тому, що за формою шматки лайна страшенно нагадували мапу республіки. Попри те, що Sirp ja Vasar отримав прочухана від влади, карикатура почала жити своїм життям і не раз відтворювалася на одязі та деінде.
Невдовзі у гру вступили телебачення й радіо. Достатньо пригадати, що ідея створення Народного фронту вперше пролунала в ефірі естонського ТБ у програмі Mõtleme veel («Поміркуймо»). Однак щоденні газети все ще вагалися й дозволяли пропагандистам поливати протестувальників брудом. Зрештою, коли виникла пропозиція запровадити на території Естонії економічне самоврядування, її було опубліковано не в столиці Таллінні, а в Тарту, де місцевий щоденник Edasi («Вперед») вважали за ліберальніше й менш контрольоване комуністами видання.
Однак після виборів 1990 року, коли щоденні газети звільнилися від контролю комуністів, їх наклади зросли. На піку популярності Rahva Hääl («Народний голос») виходила більш як у 100 тис. примірників.
А затим почалася приватизація. Доти видавці газет могли не перейматися виробничими витратами, адже всі кошти на виплату заробітків, друк та інші видатки надходили з Москви. Щоденні видання були дуже дешевими, особливо порівняно із західними. Однак роздержавлення перетворило газетну справу на бізнес.
Скажімо, щоб надрукувати газету, потрібен папір. Тож естонські видавці стали шукати його у Фінляндії, бо в Естонії свого не було. Тим часом імпортний – збільшував вартість видання. Відповідно естонці, які звикли до дешевих газет, виявили, що ті можуть коштувати чимало, особливо на тлі невпинного знецінення карбованця.
1989 рік ознаменував народження абсолютно нового типу газети – Eesti Ekspress («Естонський експрес»). Нове щоденне видання зі шведським капіталом було набагато грубше за звичні аналоги й містило рекламу. Однак славу та популярність воно завоювало завдяки розслідуванням і критичним статтям про національних лідерів, до яких доти повсюди ставилися вкрай шанобливо. Можна сказати, що створення Eesti Ekspress провело чітку межу між політиками й журналістами. Наприкінці 1980-х років вона такою не була, а от на 1992-й, коли було організовано перші парламентські вибори, між цими суспільними категоріями окреслилося чіткіше розмежування.
Загалом, до початку 1990-х усі друковані ЗМІ Естонії було приватизовано. З’явилися нові теле- й радіостанції. Особливість країни виявилася в тому, що на арену не вийшли олігархи, як це сталося деінде у Східній Європі. Відповідно преса була вільною від політичного впливу й жодні медіа-ресурси не підпадали під контроль політичних партій чи угруповань. Нині, 2014 року, Естонія посідає 11-те місце за Індексом свободи преси – і підвалини цього досягнення було закладено власне наприкінці 1980-х.