Перший саміт Україна-ЄС відбувся у вересні 1997 року в Києві. Президент Леонід Кучма підтвердив європейський вибір України, відповідно до підписаної у 1992 році Угоди про партнерство і співробітництво. Була підписана угода між Європейським співтовариством з вугілля та сталі і урядом України про торгівлю сталеливарними виробами. Ще одним результатом стало одностороннє введення Україною безвізового режиму для власників дипломатичних паспортів країн-членів ЄС.
Другий саміт Україна-ЄС відбувся у жовтні 1998 року у Відні. Стан відносин України та ЄС визначався як «стратегічне та унікальне партнерство». Вперше Україна заявила про бажання набути статусу асоційованого членства в ЄС.
Третій саміт Україна-ЄС відбувся у липні 1999 року, у рік президентських виборів в Україні. ЄС підтвердив намір сприяти вступові України до СОТ. Розпочалася робота щодо запровадження зони вільної торгівлі між Україною та ЄС.
Четвертий саміт Україна-ЄС, який відбувся у вересні 2000 року, оглядачі згодом назвали «дипломатичним реверансом», оскільки тоді лунали заяви про те, що вже у 2000 році Україна стане асоційованим членом ЄС. Зокрема, під час саміту, ЄС підтвердив підтримку реформам в Україні. Спільна заява, підписана головою Єврокомісії Романо Проді, президентом Франції Жаком Шираком та президентом Леонідом Кучмою, передбачала «подальше поглиблення співпраці як значний внесок у забезпечення миру, стабільності і процвітання Європи».
П’ятий саміт Україна-ЄС у вересні 2001 року в Ялті, відбувався на тлі «касетного скандалу», через рік після зникнення журналіста Георгія Гонгадзе. Представники ЄС почали говорити про втручання влади у роботу ЗМІ та про інші порушення демократичних стандартів. Водночас, українська влада порушила перед ЄС проблему виконання ним давніх зобов’язань: фінансування закриття ЧАЕС і створення компенсуючих потужностей на Хмельницькій і Рівненській атомних станціях. Україна також хотіла домогтися співпраці в енергетиці, транзиті нафти й газу, створенні консорціуму з експлуатації нафтопроводу Одеса-Броди. Проте Ялтинський саміт не виправдав надії Києва.
Шостий саміт, який відбувся у липні 2002 року в Копенгагені, представники української влади називали першою спробою формалізації відносин України і ЄС. Леонід Кучма на саміті оголосив ключові плани Києва: у 2003-2004 роках підписати угоду з ЄС про асоційоване членство і провести переговори про зону вільної торгівлі, у 2004-2007 роках Україна мала виконати всі необхідні процедури для набуття чинності угоди про асоціацію, у 2005-2007 – створити Митний союз із ЄС, а у 2007-2011 – виконати умови, необхідні для вступу до Євросоюзу. Проте ЄС лише підписав угоду про співпрацю у галузі науки і техніки, а також привітав проведення демократичних виборів парламенту. На цих виборах перемогу здобула «Наша Україна» на чолі із Віктором Ющенком.
Сьомий саміт відбувся у Ялті, в жовтні 2003 року, після завершення нової хвилі розширення Євросоюзу, тому Україна покладала надії на чіткішу позицію ЄС стосовно її майбутнього. Зокрема, Леонід Кучма заявляв, що Київ хоче домовитися про чіткі плани набуття Україною статусу країни із ринковою економікою, про спрощення візового режиму для громадян України. Цьому саміту передувала квітнева Європейська конференція, на якій була презентована програма «Ширша Європа – сусідство: нові рамки взаємовідносин із нашими східними та південними сусідами». Фактично, ЄС запропонував Україні не статус кандидата на вступ до ЄС, а статус країни-сусіда в рамках програми Європейської політики сусідства. Цього ж року Леонід Кучма своїм указом запровадив в Україні День Європи.
Усупереч очікуванням Києва, на восьмому саміті в липні 2004 року в Гаазі, план дій співробітництва України та ЄС так і не вдалося узгодити до кінця. Офіційний Київ продовжував наполягати на внесенні до документа положення про поглиблення відносин із ЄС після виконання Плану дій, проте Брюссель не дав позитивної відповіді. Єврокомісар Романо Проді заявляв про готовність ЄС працювати із Україною лише у рамках Європейської політики сусідства, схваленої 2003 року. «Ця полiтика не пов’язана зi вступом в ЄС – це питання поки що не стоїть на порядку денному», – заявляв Продi. Президентові Кучмі також не вдалося домогтися для України статусу країни з ринковою економікою. Водночас, чиновники ЄС наголошували, що керівництво має «забезпечити демократичний перебіг президентських виборів у жовтні 2004 року».
Дев’ятий саміт, який відбувся у грудні 2005 року в Києві, називають одним із найуспішніших у розвитку відносин між Україною та ЄС. Новообраний президент Віктор Ющенко мав високу довіру у ЄС, внаслідок чого Київ одержав низку преференцій. Було ухвалене рішення про надання Україні статусу країни з ринковою економікою в контексті антидемпінгового законодавства ЄС. Також були підписані угоди в авіаційній, навігаційній та енергетичній галузях. ЄС також пообіцяв підтримку Україні на шляху вступу до СОТ. У спільній заяві представники України та ЄС – голова уряду Великої Британії Тоні Блер, Верховний представник ЄС Хав’єр Солана, президент Єврокомісії Жозе Мануель Баррозу вказали, що «демократія і реформи відкрили нові перспективи для України та її відносин із ЄС». ЄС підтвердив намір почати попередні консультації про нову угоду між ЄС та Україною, яка б замінила чинну Угоду про партнерство та співробітництво.
На десятому саміті, який відбувся у жовтні 2006 року в Гельсінкі, представники Євросоюзу заявили про готовність розпочати переговорний процес щодо створення зони вільної торгівлі між Україною та ЄС і обговорювати формат нової Угоди. Віктор Ющенко наголосив, що Київ зацікавлений, аби новий базовий договір між Україною та ЄС передбачав «політичну асоціацію та економічну інтеграцію». Сторони також обговорювали укладення угод про спрощений візовий режим, співпрацю в галузі енергетики та спільну зовнішню та безпекову політику. На саміті була парафована Угода про реадмісію, тобто, примусове повернення мігрантів, що потрапили до країн ЄС нелегально з території України. Натомість громадяни України певних категорій отримали деякі послаблення візового режиму при в’їзді у країни Євросоюзу. Водночас, ЄС висловив стурбованість частою зміною урядів в Україні. На той час Юлія Тимошенко вже не була прем'єр-міністром.
Під час одинадцятого саміту, який відбувся у вересні 2007 року в Києві, політичні лідери відзначили, що головною подією у розвитку відносин Україна-ЄС стало започаткування переговорів щодо нової посиленої Угоди та всеохопної і поглибленої зони вільної торгівлі. Були також відзначені конкретні заходи, вжиті для покращення ядерної безпеки в Україні, зокрема, завершення стабілізаційних заходів на об’єкті «Укриття» в Чорнобилі. Київ та Брюссель також домовилися про проведення спільної оцінки безпеки українських ядерних реакторів.
На дванадцятому саміті, який відбувся у вересні 2008 року в Парижі, було досягнуто компромісного рішення щодо назви нової посиленої угоди як Угоди про асоційоване членство. Сторони також досягли домовленостей про започаткування діалогу з визначення умов для запровадження безвізового режиму поїздок громадян України до держав-членів Євросоюзу. Також було відзначено, що переговори щодо зони вільної торгівлі, швидко просуваються «у дуже конструктивній атмосфері». «У контексті перемовин між ЄС і Україною президенти сподіваються, що амбітна Угода про асоціацію буде завершена швидко та підписана настільки швидко, наскільки це можливо», – йшлося у спільній заяві Віктора Ющенка, Жозе Мануеля Баррозу та президента Франції Ніколя Саркозі.
У грудні 2009 року, на тринадцятому саміті, де Україну востаннє представляв Віктор Ющенко, сторони констатували завершення роботи над переважною більшістю положень Угоди про асоціацію між Україною та ЄС. Голова Єврокомісії Жозе Мануель Баррозу висловлював сподівання, що переговори про асоціацію можуть бути завершені протягом 2010 року. Водночас, вiн казав про розчарування діями української влади. «Я буду з вами чесним, пане президенте. Дуже часто нам здається, що обіцянка реформ виконується тільки частково, зобов’язання щодо реформ виконуються тільки частково, і слова не завжди супроводжуються діями», – заявив представник ЄС. Експерти причиною гальмування реформ називали протистояння між президентом Віктором Ющенком та прем'єром Юлією Тимошенко.
На чотирнадцятий саміт у Брюссель, який відбувся у листопаді 2010 року, вперше, після обрання президентом, прибув Віктор Янукович. На цей час Генеральна прокуратура вже висунула звинувачення Юлії Тимошенко за «газовою справою». На саміті був представлений план дій щодо запровадження безвізового режиму. Він містив 60 пунктів і передбачав ухвалення нових законів або модернізації чинних у 15-ти сферах, розробку семи національних стратегій. Президент Ради ЄС Герман ван Ромпей та президент Єврокомісії Жозе Мануель Баррозу відзначили прогрес, досягнутий у відносинах Україна-ЄС, проте, водночас, наголосили на виконанні Україною усіх зобов'язань, пов’язаних із візовою політикою. Також, сторони знову підтвердили спільне зобов’язання щодо створення зони вільної торгівлі між Україною та ЄС з метою забезпечення поступової інтеграції України до внутрішнього ринку ЄС.
На п’ятнадцятому саміті, який відбувся у грудні 2011 року, президент Європейської Комісії Жозе Мануель Баррозу та президент Європейської Ради Герман ван Ромпей у схваленому у Києві документі наголосили, що підписання та ратифікація Угоди про асоціацію залежатиме від стану демократії в Україні. На цей час Юлія Тимошенко була засуджена до семи років в’язниці. «Ми хочемо просуватися до підписання і ратифікації Угоди про асоціацію настільки швидко, наскільки це можливо, але це залежатиме від політичних умов. У цьому сенсі низка недавніх внутрішніх процесів в Україні призвела до важкої атмосфери у відносинах між нею та Євросоюзом», – заявив ван Ромпей. Водночас, представники ЄС зазначили, що шлях для технічної підготовки Угоди про асоціацію між Україною та ЄС, включаючи ЗВТ, відкритий, але подальше просування – у руках української влади.
На шістнадцятому саміті, який відбувся 25 лютого у Брюсселі, за результатами переговорів президента Януковича з керівниками Євросоюзу, було ухвалено спільну заяву , в якій зазначено, що Україна «рішуче налаштована виконувати» передумови ЄС для того, щоб сторони змогли підписати Угоду про асоціацію та зону вільної торгівлі. У документі вказано, що «керівники взяли до уваги попередні дії і очікують» на досягнення Україною «конкретного поступу до початку травня 2013». Віктор Янукович заявив, що задоволений результатами саміту.
